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Chloroacetonitrile → HCID 54120428, Verbindung

HRID 1605527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1605527
[CH2:1]([S:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:12]=[C:13]([S:22](=[O:25])(=[O:24])[NH2:23])[C:14]=1[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].Cl[CH2:27][C:28]#[N:29].C(N(CC)CC)C.Cl.C(N(CC)CC)C>CC(C)=O>[CH2:1]([S:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:12]=[C:13]([S:22](=[O:24])(=[O:25])[NH2:23])[C:14]=1[O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:9]([O:11][CH2:27][C:28]#[N:29])=[O:10])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7856ChloroacetonitrileHCID 8471TriethylamineHCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 54574929HCID 54574929, Verbindung

Produkt 1

HCID 54120428HCID 54120428, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-n-butylthio-4-phenoxy-5-sulfamylbenzoic acid (2.3 g), chloroacetonitrile (1.4 g), triethylamine (0.61 g), and dry acetone (20 ml) is refluxed for 20 hours. After cooling the triethylamine hydrochloride formed is removed by filtration, and the filtrate is evaporated in vacuo. To the residue, water (35 ml) and ethylacetate (75 ml) are added, and the pH of the aqueous layer is adjusted to pH 7.5 by addition of 4 N hydrochloric acid. The organic layer is then separated, washed with diluted sodium hydrogen carbonate, dried and evaporated in vacuo. The residue is crystallized from chloroform petroleum ether to yield cyanomethyl 3-n-butylthio-4-phenoxy-5-sulfamylbenzoate with a melting point of 134°-135° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 20 hours
  2. customformed
  3. customis removed by filtration
  4. customthe filtrate is evaporated in vacuo
  5. additionTo the residue, water (35 ml) and ethylacetate (75 ml) are added
  6. additionthe pH of the aqueous layer is adjusted to pH 7.5 by addition of 4 N hydrochloric acid
  7. customThe organic layer is then separated
  8. washwashed with diluted sodium hydrogen carbonate
  9. customdried
  10. customevaporated in vacuo
  11. customThe residue is crystallized from chloroform petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90f0e89c23064ace90e0150d1e045ee2
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03950376

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