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Hydrochloric Acid → HCID 13066646, Verbindung

HRID 1606637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1606637
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([NH2:12])[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].C(N([CH2:18][CH3:19])CC)C.[C:20]([O:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:25]=1[C:26](Cl)=[O:27])(=[O:22])[CH3:21].Cl>O1CCCC1>[C:20]([O:23][C:19]1[CH:18]=[CH:31][CH:32]=[CH:24][C:25]=1[C:26]([NH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([NH:12][C:26](=[O:27])[C:25]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:24]=2[O:23][C:20](=[O:22])[CH3:21])[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])=[O:27])(=[O:22])[CH3:21]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 796682-Acetoxybenzoyl chlorideHCID 12399493Methyl 2,4-diaminobenzoate

Produkt 1

HCID 13066646HCID 13066646, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 6.64 g of methyl 2,4-diaminobenzoate, 11.5 ml of triethylamine and 50 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to a solution of 17.4 g of 2-acetoxybenzoylchloride in 300 ml of tetrahydrofuran over 0.5 - 1 hour, while stirring at 5° - 10°C. The stirring was then continued at room temperature for 2 hours. The resulting reaction mixture was poured into 1.5 l of diluted hydrochloric acid to precipitate crystals. The crystals were recovered by filtration, washed with water, dried and recrystallized from ethyl acetate to yield 15 g of methyl 2,4-bis(2'-acetoxybenzamido)-benzoate having a melting point between 143° - 145°C.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customto precipitate crystals
  3. filtrationThe crystals were recovered by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41a7f1aefa4e4355a40e174210165ba3
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03953496

Notizen zur Reaktion

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