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Triethylamine → HCID 178501487, Verbindung

HRID 1606821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1606821
[NH:1]1[C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3][C@H:2]1[C:7]([NH:9][C@H:10]([C:17]([NH:19][C@H:20]([C:31](O)=[O:32])[CH2:21][C:22]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[NH:24][CH:23]=1)=[O:18])[CH2:11][C:12]1[N:16]=[CH:15][NH:14][CH:13]=1)=[O:8].[CH3:34][O:35][C:36](=[O:41])[C@H:37]([CH2:39][OH:40])[NH2:38].C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[CH3:34][O:35][C:36](=[O:41])[C@H:37]([CH2:39][OH:40])[NH:38][C:31](=[O:32])[C@H:20]([CH2:21][C:22]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[NH:24][CH:23]=1)[NH:19][C:17](=[O:18])[C@H:10]([CH2:11][C:12]1[N:16]=[CH:15][NH:14][CH:13]=1)[NH:9][C:7](=[O:8])[C@@H:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[NH:1]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2723731(S)-methyl 2-amino-3-hydroxypropanoateHCID 178516178HCID 178516178, Verbindung

Produkt 1

HCID 178501487HCID 178501487, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

L-Pyroglutamyl-L-histidyl-L-tryptophan (IV) (0.452 g) and L-serine methyl ester (V) hydrochloride (0.155 g) in dry acetonitrile (50 ml) are treated with triethylamine (0.14 ml) and DCI (0.227 g) in dry acetonitrile (5 ml) at 0°C. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction mixture is evaporated to dryness. The residue is dissolved in methanol and the dicyclohexylurea is removed by filtration. The filtrate is concentrated to dryness to L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-serine methyl ester (VI).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture is evaporated to dryness
  2. dissolutionThe residue is dissolved in methanol
  3. customthe dicyclohexylurea is removed by filtration
  4. concentrationThe filtrate is concentrated to dryness to L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-serine methyl ester (VI)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcc0778692ec436a85bd26955e83d828
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03953416

Notizen zur Reaktion

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