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Chlorosuccinimide → HCID 14877443, Verbindung

HRID 1608198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1608198
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:28]=[CH:27][C:8]([C:9]([NH:11][CH2:12][CH:13]2[O:18][CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:14]2)=[O:10])=[C:7]([O:29][CH2:30][CH3:31])[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].[Cl:32]N1C(=O)CCC1=O>CN(C)C=O>[C:1]([NH:4][C:5]1[C:28]([Cl:32])=[CH:27][C:8]([C:9]([NH:11][CH2:12][CH:13]2[O:18][CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:14]2)=[O:10])=[C:7]([O:29][CH2:30][CH3:31])[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 198486134-acetylamino-2-ethoxy-N-[[4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl]methyl]benzamide

Produkt 1

HCID 14877443HCID 14877443, VerbindungAusbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-acetylamino-2-ethoxy-N-[[4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl]methyl]benzamide (4.0 g) in dimethylformamide (20 ml) is N-chlorosuccinimide (1.3 g), and the resulting mixture is stirred at 70° C. for 2 hours. The reaction mixture is poured into ice-water and extracted with diethyl ether. The organic layer is washed successively with water and saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, and evaporated. The residue is recrystallized from acetone to give the title compound (3.1 g), mp 161°-163° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether
  2. washThe organic layer is washed successively with water and saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue is recrystallized from acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e8140a0b9534a2ebdd94884d82e07b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04870074

Notizen zur Reaktion

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