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Ethanethiol → 4-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-5-chloro-2-hydroxybenzamide

HRID 1608202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1608202
[H-].[Na+].C(S)C.[NH2:6][C:7]1[C:29]([Cl:30])=[CH:28][C:10]([C:11]([NH:13][CH2:14][CH:15]2[O:20][CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH2:16]2)=[O:12])=[C:9]([O:31]C)[CH:8]=1>CN(C)C=O>[NH2:6][C:7]1[C:29]([Cl:30])=[CH:28][C:10]([C:11]([NH:13][CH2:14][CH:15]2[O:20][CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH2:16]2)=[O:12])=[C:9]([OH:31])[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6343EthanethiolHCID 24758Sodium hydrideHCID 1972374-amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)-5-chloro-2-methoxybenzamide

Produkt 1

HCID 148819784-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-5-chloro-2-hydroxybenzamideAusbeute 70,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 60% sodium hydride (0.52 g) in dimethylformamide (20 ml) is added under ice-coolinga solution of ethanethiol (0.81 g) in dimethylformamide (5 ml). After the mixture is stirred at 25° C. for 0.5 hour, 4-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-5-chloro-2-methoxybenzamide (3.4 g) is added, and the mixture is stirred at 100° C. for 1 hour. After cooling, the reaction mixture is evaporated under reduced pressure. The residue is diluted with water, washed with chloroform, and neutralized with 10% hydrochloric acid. The precipiate is collected, washed with water, and recrystallized from isopropyl alcohol to give the monohydrate of the title compound (2.3 g), mp 153°-155° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at 100° C. for 1 hour
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe reaction mixture is evaporated under reduced pressure
  4. additionThe residue is diluted with water
  5. washwashed with chloroform
  6. customThe precipiate is collected
  7. washwashed with water
  8. customrecrystallized from isopropyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcafa61a702442e7bdd3a3bf7b8ff2a4
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04870074

Notizen zur Reaktion

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