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N-methoxycarbonyl-N'-tert-butylcarbodiimide → HCID 54535399, Verbindung

HRID 1609123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609123
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:12][C:13]1[C:18](=[O:19])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]=1[CH2:20][C:21](O)=[O:22])=[CH:7]2.[CH3:24][O:25][C:26]([N:28]=C=NC(C)(C)C)=[O:27]>C1COCC1>[CH3:24][O:25][C:26](=[O:27])[NH:28][C:21](=[O:22])[CH2:20][C:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[C:13]=1[CH2:12][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:2]=2[Br:1])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 13166629N-methoxycarbonyl-N'-tert-butylcarbodiimideHCID 15284123HCID 15284123, Verbindung

Produkt 1

HCID 54535399HCID 54535399, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [2-(5-bromo-naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-cyclohex-1-enyl]-acetic acid (1.1 g, 2.95 mmol), N-methoxycarbonyl-N'-tert-butylcarbodiimide (0.51 g, 3.25 mmol), and THF (20 mL) was refluxed for 4 hours. The volatiles were removed in vacuo and the residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluting solvent hexane/EtOAc 2/1) to give a white solid (0.95 g, 76% yield, m.p. 128°-129° C.).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 4 hours
  2. customThe volatiles were removed in vacuo
  3. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluting solvent hexane/EtOAc 2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6f779a9469a4ff58b3a623b579816ef
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05399588

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