Homophthalic anhydride → 2-({3-[(E)-2-(4-Isopropyl-thiazol-2-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-benzoic acid

HRID 1609301

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609301
[CH3:1][CH:2]([C:4]1[N:5]=[C:6](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]2[CH:12]=[C:13]([NH2:17])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[S:7][CH:8]=1)[CH3:3].[C:18]1(=[O:29])[O:24][C:22](=[O:23])[C:21]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:20]2[CH2:19]1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:3][CH:2]([C:4]1[N:5]=[C:6](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]2[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:29])[CH2:19][C:20]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=3[C:22]([OH:24])=[O:23])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[S:7][CH:8]=1)[CH3:1]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12801Homophthalic anhydrideHCID 140511654-Isopropyl-2-(trans-3-aminostyryl) thiazole

Produkt 1

HCID 98442512-({3-[(E)-2-(4-Isopropyl-thiazol-2-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-benzoic acidAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.2 g of (E)-3-[2-[4-(1-methylethyl)-2-thiazolyl]ethenyl]benzeneamine, 0.8 g of homophthalic anhydride and 25 ml of toluene was heated to reflux for 0.5 hr. Upon cooling to room temperature, the solid reaction product was filtered and washed with ethyl ether to yield 1.7 g of (E)-2-[2-[3-[2-[4-(1-methylethyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid. Recrystallization from ethyl alcohol yielded off-white solid material; m.p. 203°-204° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 0.5 hr
  3. customthe solid reaction product
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd4b02a587ce485f921286c70636a79e
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_03
Patentnummer
US05399702

Verknüpfte Notizen

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