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Sodium hydride → 3-[(6-(Imidazol-1-yl)pyridazin-3-yl)oxy]-1-benzylpiperidine

HRID 1609810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609810
[H-].[Na+].Cl.[CH2:4]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:17])[CH2:12]1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.Cl[C:19]1[N:20]=[N:21][C:22]([N:25]2[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26]2)=[CH:23][CH:24]=1>CN(C=O)C>[N:25]1([C:22]2[N:21]=[N:20][C:19]([O:17][CH:13]3[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:11]([CH2:4][C:5]4[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=4)[CH2:12]3)=[CH:24][CH:23]=2)[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27709033-Chloro-6-(1H-imidazol-1-yl)pyridazineHCID 162183061-Benzyl-3-piperidinol hydrochloride

Produkt 1

HCID 222600643-[(6-(Imidazol-1-yl)pyridazin-3-yl)oxy]-1-benzylpiperidineAusbeute 36,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To a suspension of NaH (0.21 g, 8.31 mmol) in DMF (5 mL) was added 1-benzyl-3-hydroxypiperidine hydrochloride (0.78 g, 3.3 mmol) in DMF (5 mL), and the resulting reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes. 3-chloro-6-(imidazol-1-yl)pyridazine (0.6 g, 3.3 mmol) in DMF (5 mL) was then added dropwise. The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes. After removal of DMF in vacuo, the black oil was dissolved in CH2Cl2 (50 mL), washed with water and brine. Purification using column chromatography afforded 3-[(6-(imidazol-1-yl)pyridazin-3-yl)oxy]-1-benzylpiperidine (400 mg) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes
  3. customAfter removal of DMF in vacuo
  4. dissolutionthe black oil was dissolved in CH2Cl2 (50 mL)
  5. washwashed with water and brine
  6. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b96741ec8f0b499787ca3a2ad84a2a5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06982259B2

Notizen zur Reaktion

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