Piperidine → 2-[1-(5-Methoxy-3-piperidin-1-yl-pyrazin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrimidine

HRID 1609854Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609854
Cl[C:2]1[C:3]([CH2:10][N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]2[C:16]2[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:7]=1.[NH:22]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1>>[CH3:9][O:8][C:6]1[N:7]=[C:2]([N:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)[C:3]([CH2:10][N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]2[C:16]2[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)=[N:4][CH:5]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 103575922-[1-(3-chloro-5-methoxy-pyrazin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrimidine

Produkt 1

HCID 102473812-[1-(5-Methoxy-3-piperidin-1-yl-pyrazin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrimidine

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[1-(3-chloro-5-methoxy-pyrazin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrimidine (30 mg, 0.099 mmol), and piperidine (1 mL) is heated at 110° C. in a sealed tube for 1 hour. On cooling, the volatile materials are removed in vacuo and the residue is purified by PTLC (silica gel; 10% MeOH in DCM) to give 35 mg of 2-[1-(5-Methoxy-3-piperidin-1-yl-pyrazin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrimidine. 1H NMR (CDCl3) 8.74 (d, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.21 s, 1H), 7.08–7.15 (m, 2H), 5.86 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.06–3.15 (m, 4H), 1.52–1.66 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureOn cooling
  2. customthe volatile materials are removed in vacuo
  3. customthe residue is purified by PTLC (silica gel; 10% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e615be6038e64aafaadb252d181f0ce0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
Patentnummer
US06982268B2

Notizen zur Reaktion

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