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Triethylamine → HCID 10160216, Verbindung

HRID 1609879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609879
[CH3:1][CH:2]([CH3:21])[CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[S:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[CH2:19][NH2:20])=[O:7].C(N(CC)CC)C.[CH2:29]([O:36][C:37](OC1CC(=O)NC1=O)=[O:38])[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1>ClCCl>[CH3:1][CH:2]([CH3:21])[CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[S:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[CH2:19][NH:20][C:37](=[O:38])[O:36][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 22140026HCID 22140026, VerbindungHCID 86591756HCID 86591756, Verbindung

Produkt 1

HCID 10160216HCID 10160216, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

27 mg (0.09 mmol) of 3-(2-aminomethylphenyl)thiophene-2-carboxylic acid (3-methylbutyl)amide were dissolved in 3 ml of dry dichloromethane, and the solution was treated with 10 mg (0.1 mmol) of triethylamine and 24 mg (0.1 mmol) of benzyloxycarbonyloxysuccinimide. After a reaction time of 18 h, the mixture was diluted with 20 ml of dichloromethane, washed with saturated NaHCO3 solution and the organic phase was dried and concentrated. After purification by RP-HPLC, 27 mg (70%) of a colorless substance were obtained. MS (ES+): m/z=437 (M+1). 1H-NMR (CDCl3): δ=7.54-7.24 (10H, m), 6.90 (1H, d, J=4.8 Hz), 5.52 (1H, br s), 5.05 (3H, br s), 4.17 (2H, d, J=6.2 Hz), 3.16 (2H, m), 1.14 (1H, m), 1.07 (2H, q, J=7.0 Hz), 0.73 (6H, d, J=6.2 Hz).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 solution
  2. customthe organic phase was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customAfter purification by RP-HPLC, 27 mg (70%) of a colorless substance
  5. customwere obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bfe4bde728a44c2acfe89fd1d1ce638
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06982279B2

Notizen zur Reaktion

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