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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → N-{(1RS,2RS)-2-hydroxy-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]ethyl}-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxamide

HRID 1610734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1610734
[NH2:1][CH:2]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([O:23][C:24]([F:29])([F:28])[CH:25]([F:27])[F:26])[CH:18]=1)[CH:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[S:8][CH:9]=1)[OH:4].[C:30]1([C:41](O)=[O:42])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:34]2[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=12.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[OH:4][CH:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[S:8][CH:9]=1)[CH:2]([NH:1][C:41]([C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:34]2[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=12)=[O:42])[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([O:23][C:24]([F:28])([F:29])[CH:25]([F:26])[F:27])[CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 22261593(1RS,2RS)-2-amino-1-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-1-propanolHCID 222620106,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22261457
N-{(1RS,2RS)-2-hydroxy-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]ethyl}-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxamide
Ausbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1RS,2RS)-2-amino-1-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-1-propanol (310 mg, 0.73 mmol) in acetonitrile (10 ml) were added 6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxylic acid (132 mg, 0.70 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (112 mg, 0.73 mmol), and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (140 mg, 0.73 mmol) was finally added. The mixture was stirred at room temperature for 3 days. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=5:1, 2:1) and recrystallization (hexane-ethyl acetate) to give N-{(1RS,2RS)-2-hydroxy-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]ethyl}-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxamide (247 mg, 59%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. additionwas finally added
  2. washwashed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=5:1, 2:1) and recrystallization (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d35a55c1a78c4aecbffc2126dee15a5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06982348B2

Notizen zur Reaktion

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