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Potassium Carbonate → 4-{2,6-Dichloro-4-[(3,3-dichloroprop-2-EN-1-YL)oxy]phenoxy}butan-1-OL

HRID 1611457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1611457
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:15])[CH:5]=[C:6]([Cl:14])[C:7]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][OH:13].[Cl:16][C:17](Cl)([Cl:21])[CH2:18][CH2:19]Cl.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:16][C:17]([Cl:21])=[CH:18][CH2:19][O:15][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])=[C:6]([Cl:14])[CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 140561,1,1,3-TetrachloropropaneHCID 222571313,5-Dichloro-4-(4-hydroxybutoxy)phenol

Produkt 1

HCID 222571304-{2,6-Dichloro-4-[(3,3-dichloroprop-2-EN-1-YL)oxy]phenoxy}butan-1-OLAusbeute 61,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was prepared in a manner analogous to that of Step D of Example 1, using 9.3 grams (0.036 mole) of 3,5-dichloro-4-(4-hydroxybutoxy)phenol, 7.7 grams (0.042 mole) of 1,1,1,3-tetrachloropropane and 11.7 grams (0.080 mole) of potassium carbonate in 300 mL of DMF. The crude product was purified with column chromatography on silica gel using mixtures of 1:4 and 1:1 ethyl acetate and hexane as eluants. The appropriate fractions were combined and concentrated under reduced pressure, yielding 8.0 grams of the subject compound. The NMR spectrum was consistent with the proposed structure.

Aufarbeitung

  1. customThis compound was prepared in a manner analogous to that of Step D of Example 1
  2. customThe crude product was purified with column chromatography on silica gel using mixtures of 1:4 and 1:1 ethyl acetate and hexane as eluants
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c6c271c56bf415e95f6318cb100f9e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06987194B2

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