StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 2-methoxymethyl-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-isonicotinamide

HRID 1611946
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1611946
[CH3:1][OH:2].[H-].[Na+].Cl[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:30]=[CH:31][N:32]=1)[C:10]([NH:12][C:13]1[O:14][C:15]2[C:21]([CH:22]3[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]3)=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:28][CH3:29])[C:16]=2[N:17]=1)=[O:11].Cl>O1CCOCC1.CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:30]=[CH:31][N:32]=1)[C:10]([NH:12][C:13]1[O:14][C:15]2[C:21]([CH:22]3[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]3)=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:28][CH3:29])[C:16]=2[N:17]=1)=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 24758Sodium hydrideHCID 222522352-chloromethyl-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-isonicotinamide

Produkt 1

HCID 222522502-methoxymethyl-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-isonicotinamideAusbeute 67,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 0.05 ml (1.24 mmol) methanol in 5 ml dioxane and 1 ml N,N-dimethylformamide at room temperature was added 27 mg (0.62 mmol) sodium hydride (55% dispersion in mineral oil), and the mixture heated at 50° C. for 1 hour. 50 mg (0.12 mmol) 2-chloromethyl-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-isonicotinamide was then added, and the mixture heated at 50° C. for 20 h. The reaction mixture was then cooled to room temperature and poured onto water. The mixture was acidified with 1 N aq. hydrochloric acid and then extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography (dichloromethane) followed by trituration in ether afforded 32 mg (65%) 2-methoxymethyl-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-isonicotinamide as a white crystalline solid. ES-MS m/e (%): 398 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated at 50° C. for 20 h
  2. temperatureThe reaction mixture was then cooled to room temperature
  3. additionpoured onto water
  4. extractionextracted three times with dichloromethane
  5. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca947367db434a55b8fc2cbb45723071
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06992083B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion