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Ammonia → Isobutyl 3-amino-2-(4-chlorophenyl)-propyl(methyl)phosphinate

HRID 1612716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1612716
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH2:18][N+:19]([O-])=O)[CH2:9][P:10]([CH3:17])(=[O:16])[O:11][CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[CH:4][CH:3]=1.N.[H][H]>C(O)C.[Ni]>[NH2:19][CH2:18][CH:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=1)[CH2:9][P:10]([CH3:17])(=[O:16])[O:11][CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 10336939Isobutyl 2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-propyl(methyl)phosphinateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 10335157Isobutyl 3-amino-2-(4-chlorophenyl)-propyl(methyl)phosphinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 6.8 g of isobutyl 2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-propyl(methyl)phosphinate in 80 ml of ethanol is added to 64 g of an 8% solution of ammonia in ethanol. To this are added 8 ml of Raney Nickel slurry and the resulting mixture is hydrogenated at 1 bar until hydrogen uptake ceases. The mixture is then filtered and the filtrate is concentrated under reduced pressure to give isobutyl 3-amino-2-(4-chlorophenyl)-propyl(methyl)phosphinate as a viscous oil, 31P N.M.R. spectrum: δ=+54.0 and +53.4 ppm (CDCl3).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is then filtered
  2. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd350dfc1e6d40bb988123ce4c417990
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05190933

Notizen zur Reaktion

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