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HCID 10380860, Verbindung → HCID 10244180, Verbindung

HRID 1613630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1613630
C([N:5]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)[S:6]1(=[O:21])=[O:20])(C)(C)C>ClCCl.FC(F)(F)C(O)=O>[N+:17]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH2:10][N:7]2[CH2:8][CH2:9][NH:5][S:6]2(=[O:21])=[O:20])=[CH:12][CH:13]=1)([O-:19])=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 10380860HCID 10380860, Verbindung

Produkt 1

HCID 10244180HCID 10244180, VerbindungAusbeute 78,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from Step 1 (1.5 g) in anhydrous dichloromethane (10 ml) and trifluoroacetic acid (10 ml) was allowed to stand at room temperature for 48 hours. Solvents were removed under vacuum and the remaining residue was azeotroped with methanol (1×25 ml) and crystallised from ethyl acetate-hexane to give 966 mg (78%) of the title compound as a pale yellow solid; mp 115°-117° C.; δH (250 MHz, CDCl3) 8.23 (2H, d, J=8.8 Hz, Ar--H), 7.57 (2H, d, J=8.8 Hz, Ar--H), 4.38 (1H, br t, --NH--), 4.29 (2H, s, Ar--CH2 --), 3.54 (2H, q, J=6.6 Hz, --CH2 --NH--), 3.34 (2H, t, J=6.6 Hz, --CH2 --).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were removed under vacuum
  2. customthe remaining residue was azeotroped with methanol (1×25 ml)
  3. customcrystallised from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ab6ddeac0ee4403a5ebe024900a9d80
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05194440

Notizen zur Reaktion

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