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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → 2-[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-{3-[(propan-2-yl)oxy]phenyl}quinazolin-4(3H)-one

HRID 1614204
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614204
CC1(C)O[C:6](=O)[CH:5]([CH2:9][C:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([Br:19])[CH:17]=3)[NH:12][CH:11]=2)C(=O)O1.[NH2:22][C:23]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:24]=1[C:25]([NH:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][CH:35]([CH3:37])[CH3:36])[CH:29]=1)=[O:26].CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1>N1C=CC=CC=1>[Br:19][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][CH:11]=[C:10]2[CH2:9][CH2:5][C:6]1[N:27]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][CH:35]([CH3:36])[CH3:37])[CH:29]=2)[C:25](=[O:26])[C:24]2[C:23](=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)[N:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 148430222-Amino-N-{3-[(propan-2-yl)oxy]phenyl}benzamideHCID 15881114HCID 15881114, Verbindung

Produkt 1

HCID 43554502-[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-{3-[(propan-2-yl)oxy]phenyl}quinazolin-4(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-yl)methyl-5-bromoindole (4.12 g, 12 mmol), 2-amino-N-(3-isopropoxyphenyl)benzamide (3.48 g, 13 mmol), and PPTS (1.64 g, 6.5 mmol) in 50 ml of pyridine was refluxed for 3.5 days. The reaction mixture was then evaporated in vacuo to dryness, and the residue was taken up in methylene chloride. The product was chromatographed (30% ethyl acetate/hexanes, SiO2) and the title product (2.13 g, 36%) crystallized by allowing the fractions containing product to evaporate: mp 179°-181° C.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then evaporated in vacuo to dryness
  2. customThe product was chromatographed (30% ethyl acetate/hexanes, SiO2)
  3. customthe title product (2.13 g, 36%) crystallized
  4. additioncontaining product
  5. customto evaporate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8158a930324944e6ae5bf0a8ebcffa4e
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05196427

Notizen zur Reaktion

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