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Benzaldehyde → HCID 86746675, Verbindung

HRID 1614705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614705
[CH:1](=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:9][C@H:10]([C:14]([NH2:16])=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH3:13].Cl.CCN(CC)CC>>[CH:1](=[N:16][C:14](=[O:15])[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[NH2:9])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 240BenzaldehydeHCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 447593HCID 447593, Verbindung

Produkt 1

HCID 86746675HCID 86746675, VerbindungAusbeute 72,9 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

Fresh benzaldehyde (4.02 g, 37.9 mmol) was added to a slurry of 4.0 g L-norvalinamide.HCl (XII) (26.2 mmol) in 70 mL 1-PrOH, followed by 4.08 mL Et3N (29.3 mmol). The mixture, which became clear after stirring at 23° C. for 70 minutes, was then evaporated to 15 mL, and 175 mL Et2O added. After filtration, the precipitated salts were washed with additional Et2O, solvent evaporated from the combined filtrate, and residual benzaldehyde removed under high vacuum to give 5.13 g N-benzylidene-L-norvalinamide (XIII) as a light yellow solid (UV λmax =249 nm in MeOH). The purity of this material was determined by normal phase HPLC.

Aufarbeitung

  1. customwas then evaporated to 15 mL, and 175 mL Et2O
  2. additionadded
  3. filtrationAfter filtration
  4. washthe precipitated salts were washed with additional Et2O, solvent
  5. customevaporated from the combined filtrate, and residual benzaldehyde
  6. customremoved under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b0a889033a54637911190dd68aa4ffe
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05198547

Notizen zur Reaktion

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