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3-Aminobenzyl alcohol → {3-[(5-Chloro-4-{[3-(3-methoxyphenyl)propyl]amino}pyrimidin-2-yl)amino]phenyl}methanol

HRID 1614953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614953
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)[C:5]([Cl:20])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:25][OH:26].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O1CCOCC1>[Cl:20][C:5]1[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)=[N:7][C:2]([NH:21][C:22]2[CH:23]=[C:24]([CH2:25][OH:26])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 802933-Aminobenzyl alcoholHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 58467875HCID 58467875, Verbindung

Produkt 1

HCID 58467910{3-[(5-Chloro-4-{[3-(3-methoxyphenyl)propyl]amino}pyrimidin-2-yl)amino]phenyl}methanolAusbeute 80,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,5-dichloro-N-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]pyrimidin-4-amine (0.70 g, 2.2 mmol) and 3-aminobenzyl alcohol (0.38 g, 3.0 mmol) in 1,4-dioxane (19.1 mL) was added p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.16 g, 0.82 mmol). The mixture was heated at 100° C. for 16 hours and the reaction was complete. After cooling, the mixture was filtered under vacuum. The cake was washed with cold EtOAc and then H2O to give the desired product as an off-white powder (0.71 g, 79%). LCMS for C21H24ClN4O2 (M+H)+: m/z=399.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe mixture was filtered under vacuum
  3. washThe cake was washed with cold EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b81676a021b64a0180c90c92c48b8a66
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765727B2

Notizen zur Reaktion

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