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Hydrochloric Acid → HCID 59634062, Verbindung

HRID 1615075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615075
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:11][N:10]([C:12]([C:14]3[CH:19]=[C:18]([O:20][CH2:21][CH2:22][O:23]C4CCCCO4)[CH:17]=[CH:16][N:15]=3)=[O:13])[CH2:9]2)=[CH:4][C:3]=1[O:30][CH3:31].Cl.[OH-].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>O1CCCC1>[OH:23][CH2:22][CH2:21][O:20][C:18]1[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]([C:12]([N:10]2[CH2:9][CH:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([OH:1])=[C:3]([O:30][CH3:31])[CH:4]=3)[CH2:11]2)=[O:13])[CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59633970HCID 59633970, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 59634062HCID 59634062, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the crude [3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)azetidin-1-yl]-{4-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethoxy]pyridin-2-yl}-methanone prepared in (1) in THF (5.0 mL) was added 1 N hydrochloric acid (5.0 mL). The reaction mixture was stirred at RT for 13 hr. To the reaction mixture were added aqueous 1 N NaOH and saturated aqueous NaHCO3 and then the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO4. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (Developing solvent: chloroform/methanol=9/1) to give the title compound (0.70 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography (Developing solvent: chloroform/methanol=9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb106d0763e1462c809096bfb419dede
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765739B2

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