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Sodium Carbonate → HCID 178504259, Verbindung

HRID 1615369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615369
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([CH:11]=[O:12])=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[N:3]=1.[NH:21]1[C:25]([C:26]2[CH:27]=[C:28](B(O)O)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[N:24][N:23]=[N:22]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.O.CCO.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH:24]1[C:25]([C:26]2[CH:31]=[C:30]([C:2]3[C:10]4[C:5](=[CH:6][C:7]([CH:11]=[O:12])=[CH:8][CH:9]=4)[N:4]([CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[N:3]=3)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[N:21][N:22]=[N:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 581896963-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbaldehydeHCID 178514832HCID 178514832, Verbindung

Produkt 1

HCID 178504259HCID 178504259, VerbindungAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 86587095Dimethoxyethane ethanol waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbaldehyde (100 mg, 0.25 mmol), 3-(tetrazol-5-yl)phenylboronic acid (57 mg, 0.30 mmol), Pd(PPh3)4 (18 mg, 0.025 mmol) and 2M Na2CO3 (0.13 mL, 0.25 mmol) in DME/H2O/EtOH (2.8 mL/0.8 mL/0.4 mL) was degassed by evacuation and blanketed with Ar. The reaction mixture was sealed and heated with stirring under microwave irradiation at 125° C. for 4 hours. The crude reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on silica gel using MeOH (5% to 10%) in DCM as the eluent to provide a white solid (40 mg, 38%). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 10.10 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.21 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.11 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.04 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.77 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.67 (t, J=7.8 Hz, 1H), 5.88 (s, 2H), 3.66 (t, J=8.1 Hz, 2H), 0.89 (t, J=8.0 Hz, 2H), −0.10 (s, 9H); MS ESI 421.1 (100) [M+H]+, calcd for [C21H24N6O2Si+H]+ 421.2.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed by evacuation
  2. customThe reaction mixture was sealed
  3. temperatureheated
  4. customThe crude reaction mixture
  5. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b026c6958e9c4e1ea4a9371fdb979887
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765748B2

Notizen zur Reaktion

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