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HCID 68089188, Verbindung → HCID 86667806, Verbindung

HRID 1615637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615637
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[N:13][C:14]=3[C:5]=2[N:4]=[C:3]1[CH2:15][OH:16]>C(Cl)Cl.[O-2].[Mn+4].[O-2]>[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[N:13][C:14]=3[C:5]=2[N:4]=[C:3]1[CH:15]=[O:16]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68089188HCID 68089188, Verbindung

Produkt 1

HCID 86667806HCID 86667806, VerbindungAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-methyl-3H-imidazo[4,5-h]quinolin-2-yl)methanol (560 mg, 2.62 mmol) in DCM (10 mL) was added manganese (IV) oxide (2.28 g, 26.2 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 12 h. The solid was removed by filtration and the filtrate was concentrated. The crude product was purified by silica gel column chromatography (eluting with PE/EtOAc v/v 2:1) to give 3-methyl-3H-imidazo[4,5-h]quinoline-2-carbaldehyde as a yellow solid (370 mg, yield: 67.5%). ESI MS: m/z 212 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe solid was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe crude product was purified by silica gel column chromatography (
  4. washeluting with PE/EtOAc v/v 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cf5f07bf2304651a7a45c342903e333
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765760B2

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