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Sodium Chloride → CID 86717314

HRID 1615721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615721
[N:1]([O-])=O.[Na+].[CH]Cl.[F:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]2[C:18]([C:19]#[C:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[C:17]([NH2:27])[NH:16][N:15]=2)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1.[Na+].[Cl-:29]>C(Cl)Cl>[Cl:29][C:19]1[C:20]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)=[N:1][N:27]=[C:17]2[NH:16][N:15]=[C:14]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]([F:7])[CH:9]=3)[C:18]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 6432229CID 6432229HCID 23668193Sodium NitriteHCID 1785091073-(3-fluorophenyl)-4-(2-phenylethynyl)-1H-pyrazol-5-amine

Produkt 1

HCID 86717314CID 86717314Ausbeute 42,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Sodium nitrite (740 mg, 10.7 mmol) was added portionwise to cHCl (24 mL) at −15° C. and stirred for 15 min. 3-(3-fluorophenyl)-4-(2-phenylethynyl)-1H-pyrazol-5-amine (1 g, 3.6 mmol) was added as a solid, followed by the addition of CH2Cl2 (10 mL). The reaction mixture was allowed to warm up and stirred at room temperature for 1.5 h. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (20 mL) and NaCl (0.5 g) was added. The reaction mixture was heated to 50° C. for 1 d. The layers were separated and the organic layer was washed with water, dried (phase separator cartridge) and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, ethyl acetate/isohexane 0:1 to 7:3) yielding the title compound as a solid (500 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up
  2. stirringstirred at room temperature for 1.5 h
  3. additionwas added
  4. customThe layers were separated
  5. washthe organic layer was washed with water
  6. customdried (phase separator cartridge)
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, ethyl acetate/isohexane 0:1 to 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bd63fd7af234b6fbc80ff6119cb97dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765762B2

Notizen zur Reaktion

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