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Sodium Hydroxide → sodium 2-(5-amino-3-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate

HRID 1615730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615730
C([NH:4][C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]([O:13]CC)=[O:12])[N:8]=[C:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:6]=1[C:22]#[C:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)(=O)C.[OH-].[Na+:31]>C(O)C>[NH2:4][C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]([O-:13])=[O:12])[N:8]=[C:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:6]=1[C:22]#[C:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.[Na+:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 70983078ethyl 2-(5-acetamido-3-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 70982572sodium 2-(5-amino-3-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-[5-acetamido-3-phenyl-4-(2-phenylethynyl)pyrazol-1-yl]acetate (13 g, 34 mmol), ethanol (150 mL) and 25% aq. NaOH solution (150 mL) was stirred and heated to 80° C. for 8 h and cooled to room temperature. Upon cooling, a precipitate formed. The precipitate was filtered and washed with cooled mixture of ethyl acetate/water (1:1). The solid was further triturated with diethyl ether, filtered and dried to provide 9.8 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. temperatureUpon cooling
  3. customa precipitate formed
  4. filtrationThe precipitate was filtered
  5. washwashed
  6. temperaturewith cooled
  7. additionmixture of ethyl acetate/water (1:1)
  8. customThe solid was further triturated with diethyl ether
  9. filtrationfiltered
  10. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50da356e6a79408091d15014a6e7b89d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765762B2

Notizen zur Reaktion

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