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Sodium hydride → (R)-tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-3-phenyl-8,11-dioxa-1,4-diazaspiro[5.6]dodecane-1-carboxylate

HRID 1615749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615749
[H-].[Na+].[O:3]=[C:4]1[C:9]2([CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10]2)[N:8]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:7][C@@H:6]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[NH:5]1.Br[CH2:30][C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32]>CN(C=O)C>[CH3:34][O:33][C:31](=[O:32])[CH2:30][N:5]1[C:4](=[O:3])[C:9]2([CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10]2)[N:8]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:7][C@H:6]1[C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 68154046(3R)-tert-butyl 5-oxo-3-phenyl-8,11-dioxa-1,4-diazaspiro[5.6]dodecane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68154106(R)-tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-3-phenyl-8,11-dioxa-1,4-diazaspiro[5.6]dodecane-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

24 mg (0.55 mmol) sodium hydride were added to 0.18 g (0.5 mmol) (3R)-tert-butyl 5-oxo-3-phenyl-8,11-dioxa-1,4-diazaspiro[5.6]dodecane-1-carboxylate in 3 ml DMF. After 5 min at RT 54 μl (0.91 mmol) methyl bromoacetate were added and then the reaction mixture was stirred for 1 h at RT. The reaction was poured onto ice water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried and evaporated down.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction was poured onto ice water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. customdried
  5. customevaporated down

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f0d64bfe2e544faba0941bc391dc113
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765763B2

Notizen zur Reaktion

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