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Formamidine acetate → tert-butyl 4-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1616087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1616087
[NH2:1][C:2]1[C:3]([CH:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[CH:4][NH:5][C:6]=1[C:7]([O:9]CC)=O.C(O)(=O)C.[CH:29](N)=[NH:30]>C(O)C>[O:9]=[C:7]1[NH:30][CH:29]=[N:1][C:2]2[C:3]([CH:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]3)=[CH:4][NH:5][C:6]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 160693Formamidine acetateHCID 86681878tert-butyl 4-[4-amino-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 136359803tert-butyl 4-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 102,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 4-[4-amino-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]piperidine-1-carboxylate (466 mg, 1.38 mmol) was dissolved in ethanol (8 mL), and then formamidine acetate (863 mg, 8.29 mmol) was added, followed by heating under reflux for 14 hours. The reaction liquid was cooled, and the precipitated solid was filtered and washed with ethanol to give tert-butyl 4-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate (452 mg, >1000) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux for 14 hours
  3. customThe reaction liquid
  4. temperaturewas cooled
  5. filtrationthe precipitated solid was filtered
  6. washwashed with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-faf481bf407044ebba0534fb8efb0f40
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765771B2

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