StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-Methoxybenzoyl isothiocyanate → tert-Butyl 2-(3-(4-methoxybenzoyl)thioureido)-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate

HRID 1616705
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1616705
[NH2:1][C:2]1[S:12][C:5]2[CH2:6][O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH2:9][C:4]=2[C:3]=1[C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14].[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:32]=[CH:31][C:25]([C:26]([N:28]=[C:29]=[S:30])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1>C1COCC1>[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:26]([NH:28][C:29](=[S:30])[NH:1][C:2]2[S:12][C:5]3[CH2:6][O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH2:9][C:4]=3[C:3]=2[C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])=[O:27])=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1401364-Methoxybenzoyl isothiocyanateHCID 86731954tert-butyl 2-amino-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 86731958tert-Butyl 2-(3-(4-methoxybenzoyl)thioureido)-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylateAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 2-amino-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate (1.0 mL, 0.083 M, 0.083 mmol) in THF was added to a solution of 4-methoxybenzoyl isothiocyanate (51 mg, 0.26 mmol) in THF (1 mL) and heated at 50° C. for 16 hours, then cooled to room temperature. The solvent was removed and EtOH (2 mL) was added. The product was filtered and rinsed with EtOH (3×5 mL). tert-Butyl 2-(3-(4-methoxybenzoyl)thioureido)-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate (31 mg, 0.065 mmol, 78% yield) was isolated as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 14.65 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 7.83 (apparent d, J=8.9 Hz, 2H), 6.91 (apparent d, J=8.9 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.69 (s, 2H), 1.56 (s, 9H), 1.24 (s, 6H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) 173.90, 164.52, 164.49, 163.88, 147.40, 129.93, 129.13, 124.58, 123.65, 118.03, 114.34, 82.36, 70.79, 59.81, 55.62, 38.25, 28.49, 26.48.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe solvent was removed
  3. additionEtOH (2 mL) was added
  4. filtrationThe product was filtered
  5. washrinsed with EtOH (3×5 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2ee471140cb46efa259490317787d22
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765803B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion