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2-Fluorobenzoyl isothiocyanate → tert-butyl 2-(3-(2-fluorobenzoyl)thioureido)-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate

HRID 1616706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1616706
[NH2:1][C:2]1[S:12][C:5]2[CH2:6][O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH2:9][C:4]=2[C:3]=1[C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14].[F:20][C:21]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:22]=1[C:23]([N:25]=[C:26]=[S:27])=[O:24]>C1COCC1>[F:20][C:21]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:22]=1[C:23]([NH:25][C:26](=[S:27])[NH:1][C:2]1[S:12][C:5]2[CH2:6][O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH2:9][C:4]=2[C:3]=1[C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 156505082-Fluorobenzoyl isothiocyanateHCID 86731954tert-butyl 2-amino-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 86731959tert-butyl 2-(3-(2-fluorobenzoyl)thioureido)-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-amino-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate (50 mg, 0.18 mmol) in THF (3 mL) was added 2-fluorobenzoyl isothiocyanate (35.2 mg, 0.19 mmol) and the mixture heated at 60° C. for 16 h. The solvent was removed in vacuo. The residue was sonicated (1 min) with cold EtOH, filtered and the resulting solid rinsed with cold EtOH to yield tert-butyl 2-(3-(2-fluorobenzoyl)thioureido)-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate (41 mg, 0.088 mmol, 50% yield) as a pale yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 14.70 (s, 1H), 9.69 (s, 1H), 8.25-8.11 (m, 1H), 7.63-7.49 (m, 1H), 7.36-7.26 (m, 1H), 7.23-7.17 (m, 1H), 4.72 (s, 2H), 2.73 (d, J=6.3, 2H), 1.58 (d, J=2.4, 9H), 1.29 (d, J=1.7, 6H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 173.27, 164.59, 161.79, 161.21, 161.18, 159.30, 147.36, 135.67, 135.57, 132.79, 129.15, 125.37, 125.34, 124.64, 119.06, 118.96, 118.06, 116.70, 116.46, 82.42, 70.79, 59.81, 38.24, 28.49, 26.48.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customThe residue was sonicated (1 min) with cold EtOH
  3. filtrationfiltered
  4. washthe resulting solid rinsed with cold EtOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27b9f92f1d58473185e3906778df9a90
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765803B1

Notizen zur Reaktion

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