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Potassium Cyanide → 2-(4-((2-Amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl)methyl)-3-methoxyphenyl)acetonitrile

HRID 1617157
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617157
[C-:1]#[N:2].[K+].Cl[CH2:5][C:6]1[CH:26]=[CH:25][C:9]([CH2:10][C:11]2[C:12]([NH:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[N:13][C:14]([NH2:18])=[N:15][C:16]=2[CH3:17])=[C:8]([O:27][CH3:28])[CH:7]=1>CS(C)=O.CN(C=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>[NH2:18][C:14]1[N:15]=[C:16]([CH3:17])[C:11]([CH2:10][C:9]2[CH:25]=[CH:26][C:6]([CH2:5][C:1]#[N:2])=[CH:7][C:8]=2[O:27][CH3:28])=[C:12]([NH:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 689586835-(4-(Chloromethyl)-2-methoxybenzyl)-6-methyl-N4-pentylpyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 689540842-(4-((2-Amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl)methyl)-3-methoxyphenyl)acetonitrileAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium cyanide (0.53 g) was added to a solution of the product from step (vi) (0.99 g) in DMSO (10 mL) and DMF (10 mL) under nitrogen. The resulting mixture was stirred at rt for 20 h and diluted with saturated aqueous NaHCO3 (50 mL). The mixture was extracted with EtOAc and the combined organic phase was washed with water and brine, dried, filtered and evaporated. The crude product was purified by chromatography, eluting with 5% MeOH in DCM to afford the subtitle compound as an orange solid 0.6 g.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  2. washthe combined organic phase was washed with water and brine
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude product was purified by chromatography
  7. washeluting with 5% MeOH in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c348907cb8a41f2a9e0d118ab6d9952
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765939B2

Notizen zur Reaktion

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