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p-Phenylenediacetic acid → {4-[2-({3-[2-Amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl]propyl}amino)-2-oxoethyl]phenyl}acetic acid

HRID 1617168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617168
C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC.[NH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]1[C:24]([NH:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])=[N:25][C:26]([NH2:30])=[N:27][C:28]=1[CH3:29].[C:37]1([CH2:47][C:48](O)=[O:49])[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH2:43][C:44]([OH:46])=[O:45])=[CH:39][CH:38]=1>C1COCC1.CCOC(C)=O>[NH2:30][C:26]1[N:27]=[C:28]([CH3:29])[C:23]([CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][C:48](=[O:49])[CH2:47][C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH2:43][C:44]([OH:46])=[O:45])=[CH:39][CH:38]=2)=[C:24]([NH:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[N:25]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81760p-Phenylenediacetic acidHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 98378705-(3-Aminopropyl)-6-methyl-N4-pentylpyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 68415389{4-[2-({3-[2-Amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl]propyl}amino)-2-oxoethyl]phenyl}acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of T3P (1.591 ml, 1.57M in THF) was added to a mixture of the product from example 1 step (v) (0.2 g), TEA (0.333 ml) and 2,2′-(1,4-phenylene)diacetic acid (0.463 g) in THF (15 mL) and the mixture stirred at rt overnight. The reaction was diluted with EtOAc, washed with water, dried and evaporated under reduced pressure. Used crude in next step.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customdried
  3. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d612a485cb92495c9ed86582b171c1cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765939B2

Notizen zur Reaktion

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