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Diisobutylaluminumhydride → (4-((2-Amino-4-chloro-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-3-fluorophenyl)methanol

HRID 1617179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617179
[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.[NH2:11][C:12]1[N:17]=[C:16]([Cl:18])[C:15]([CH2:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24](OC)=[O:25])=[CH:22][C:21]=2[F:30])=[C:14]([CH3:31])[N:13]=1>C1COCC1.CCOC(C)=O>[NH2:11][C:12]1[N:17]=[C:16]([Cl:18])[C:15]([CH2:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([CH2:24][OH:25])=[CH:22][C:21]=2[F:30])=[C:14]([CH3:31])[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 86633399Methyl 4-((2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-3-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 86633403(4-((2-Amino-4-chloro-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-3-fluorophenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of diisobutylaluminium hydride (1M in hexanes, 8.8 mL) was added dropwise over 10 min to a suspension of the product from example 22 step (iii) (0.78 g) in THF (10 mL) at 0° C. The mixture was allowed to warm to rt and stirred for 1 h. EtOAc (10 mL) was added and then the mixture stirred for 10 min before being added to ice/water (100 mL). The mixture was stirred for 30 min and then diluted with EtOAc (50 mL). The organic phase was separated and the aqueous was extracted with EtOAc. The combined organic phase was dried, filtered and evaporated to afford the subtitle compound, 0.3 g. 1H NMR (DMSO-d6); δ 7.11 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.84 (dd, 2H), 5.27 (t, 1H), 4.46 (d, 2H), 3.92 (s, 2H), 2.21 (s, 3H)

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred for 10 min
  2. stirringThe mixture was stirred for 30 min
  3. customThe organic phase was separated
  4. extractionthe aqueous was extracted with EtOAc
  5. customThe combined organic phase was dried
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b2ce8d06a294451b98533bd80a000d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765939B2

Notizen zur Reaktion

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