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Potassium Cyanide → 2-(4-((2-Amino-4-(butylamino)-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-3-methoxyphenyl)acetonitrile

HRID 1617248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617248
[C-:1]#[N:2].[K+].[CH2:4]([NH:8][C:9]1[C:14]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22]Cl)=[CH:18][C:17]=2[O:24][CH3:25])=[C:13]([CH3:26])[N:12]=[C:11]([NH2:27])[N:10]=1)[CH2:5][CH2:6][CH3:7]>CN(C=O)C.CS(C)=O.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[NH2:27][C:11]1[N:10]=[C:9]([NH:8][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])[C:14]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:1]#[N:2])=[CH:18][C:17]=2[O:24][CH3:25])=[C:13]([CH3:26])[N:12]=1
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 68413953N4-Butyl-5-(4-(chloromethyl)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 689572822-(4-((2-Amino-4-(butylamino)-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-3-methoxyphenyl)acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

KCN (0.844 g) was added to a stirred solution of the product from step (iv) (2.78 g) in DMF (10 mL) and DMSO (10 mL). The mixture was stirred at rt for 15 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc (100 mL) and sat. NaHCO3 (100 mL). The organic phase was separated, dried and solvent removed to give the subtitle compound as a solid, 2.2 g.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. customdried
  3. customsolvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83fc484fdb26402f93d4549e16168c85
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765939B2

Notizen zur Reaktion

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