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Hydrochloric Acid → 5-[3-(4-Bromo-phenyl)-3-o-tolyl-propionyl]-1H-pyridin-2-one

HRID 1617634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617634
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH3:26])[CH2:9][C:10]([C:12]2[CH:13]=[N:14][C:15]([O:18]C)=[CH:16][CH:17]=2)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.Cl>O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH3:26])[CH2:9][C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[NH:14][CH:13]=2)=[O:11])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 670155693-(4-Bromo-phenyl)-1-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-3-o-tolyl-propan-1-one

Produkt 1

HCID 666688905-[3-(4-Bromo-phenyl)-3-o-tolyl-propionyl]-1H-pyridin-2-oneAusbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-bromo-phenyl)-1-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-3-o-tolyl-propan-1-one (384 mg) in 1,4-dioxane (16 ml) was added concentrated aqueous HCl (17 ml). The mixture was stirred for 1.5 h at 100° C. After cooling to room temperature, the mixture was poured into ice and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried (MgSO4), filtered and concentrated to dryness. The product was purified by chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 1:0 to 9:1) to give the title compound (338 mg) as a colorless foam, MS (ESI−): m/z=393.8 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. additionthe mixture was poured into ice
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. customThe product was purified by chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 1:0 to 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85d3e4debee84a1ea4a16442e0278677
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765730B2

Notizen zur Reaktion

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