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Triethylamine → (3-{[(6-Oxo-5,6-dihydro-phenanthridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1618118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618118
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[NH:16][C:15](=[O:20])[C:14]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[C:8]=2[CH:7]=1)=[O:4].[C:21]([O:25][C:26](=[O:32])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][NH2:31])([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[C:21]([O:25][C:26](=[O:32])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][NH:31][CH2:2][C:3](=[O:4])[NH:5][C:6]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[NH:16][C:15](=[O:20])[C:14]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[C:8]=2[CH:7]=1)([CH3:24])([CH3:22])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2735700tert-Butyl (3-aminopropyl)carbamateHCID 9814438N-(6-oxo-5,6-dihydro-phenanthridin-2-yl)-chloroacetamide

Produkt 1

HCID 66819479(3-{[(6-Oxo-5,6-dihydro-phenanthridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 44,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 2-chloro-N-(6-oxo-5,6-dihydro-phenanthridin-2-yl)-acetamide (XXIV, Lg=Cl) (50 mg, 0.17 mmol) in N,N-dimethylformamide (2 mL), (3-amino-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.09 mL, 0.51 mmol) and triethylamine (0.036 mL, 0.26 mmol) were added. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, evaporated to dryness and then purified through by preparative HPLC on a Waters X Terra RP 18 (19×250 mm, 5 μm) column. Mobile phase A was 0.05% ammonium hydroxide/acetonitrile:95/5 and mobile phase B was acetonitrile/water:95/5. Gradient from 10 to 75% B in 15 min. Fractions containing the desired compound were dried, affording 32 mg (44% yield) of (3-{[(6-oxo-5,6-dihydro-phenanthridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. customevaporated to dryness
  3. custompurified through by preparative HPLC on a Waters X Terra RP 18 (19×250 mm, 5 μm) column
  4. waitGradient from 10 to 75% B in 15 min
  5. additionFractions containing the desired compound
  6. customwere dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-568d4934783a44598145779cdb77d067
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765972B2

Notizen zur Reaktion

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