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Ammonium Chloride → 2-Benzyl-4-chloro-5,7-difluoro-3-methylquinoline

HRID 1618652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618652
Cl[C:2]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]([Cl:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([F:15])=[CH:7][C:8]=2[F:14])[N:3]=1.[Br-].[CH2:17]([Zn+])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.[Cl-].[NH4+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1COCC1>[CH2:17]([C:2]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]([Cl:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([F:15])=[CH:7][C:8]=2[F:14])[N:3]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 596310402,4-Dichloro-5,7-difluoro-3-methylquinolineHCID 178419772HCID 178419772, Verbindung

Produkt 1

HCID 596314902-Benzyl-4-chloro-5,7-difluoro-3-methylquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A screw cap vial was sequentially charged with 2,4-dichloro-5,7-difluoro-3-methylquinoline (250 mg, 1.00 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (116 mg, 0.10 mmol), and dry THF (2.52 mL). The mixture was then sparged with N2 prior to the addition of benzylzinc(II) bromide (0.5M in THF, 2.12 mL, 1.06 mmol). The reaction was stirred under N2 at 60° C. for 2 h. The reaction was then cooled to rt, slowly poured over saturated aqueous ammonium chloride and ice, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water and brine, dried (MgSO4), and concentrated. The crude product then was triturated with toluene to give 2-benzyl-4-chloro-5,7-difluoro-3-methylquinoline. Mass Spectrum (ESI) m/e=304.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customA screw cap
  2. customThe mixture was then sparged with N2
  3. temperatureThe reaction was then cooled to rt
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washThe organic layer was washed with water and brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude product then was triturated with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0969e538fdf246e3b5f8d3037223070e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765940B2

Notizen zur Reaktion

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