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4-Methyl-2-(tributylstannyl)pyridine → 4-Chloro-3-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine

HRID 1618744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618744
Cl[C:2]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]([Cl:13])[C:9]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:16]=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:13][C:10]1[C:9]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=[C:2]([C:17]2[CH:16]=[C:15]([CH3:14])[CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[C:11]=1[CH3:12]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 112227754-Methyl-2-(tributylstannyl)pyridineHCID 220826612,4-Dichloro-3-methyl-1,8-naphthyridine

Produkt 1

HCID 672846184-Chloro-3-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

Prepared according to procedure E and using 2,4-dichloro-3-methyl-1,8-naphthyridine (500 mg, 2.347 mmol), 4-methyl-2-(tributylstannyl)pyridine (897 mg, 2.347 mmol) and Pd(PPh3)4 (271 mg, 0.235 mmol). Purification by column chromatography (hexanes:EtOAc, from 1:0 to 1:2) gave 4-chloro-3-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine. Mass Spectrum (ESI) m/e=270.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurification by column chromatography (hexanes:EtOAc, from 1:0 to 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0d06df1a2e94b2781d34f1a7318b0f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765940B2

Notizen zur Reaktion

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