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Trifluoroacetic acid → HCID 67284671, Verbindung

HRID 1618758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618758
[N:1]1([C:7]2[CH:12]=[C:11]3[N:13](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:14][C:15]4([CH2:20][CH2:19][S:18](=[O:22])(=[O:21])[CH2:17][CH2:16]4)[C:10]3=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[N:1]1([C:7]2[CH:12]=[C:11]3[NH:13][CH2:14][C:15]4([CH2:20][CH2:19][S:18](=[O:21])(=[O:22])[CH2:17][CH2:16]4)[C:10]3=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67284857HCID 67284857, Verbindung

Produkt 1

HCID 67284671HCID 67284671, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of tert-butyl 6-(4-morpholinyl)-2′,3′,5′,6′-tetrahydrospiro-[indole-3,4′-thiopyran]-1(2H)-carboxylate 1′,1′-dioxide (60 mg, 0.142 mmol) in DCM (1 mL) was added TFA (438 μL, 5.68 mmol) and the reaction was stirred at rt for 1 h. After this time the reaction was evaporated in vacuo and dried on the vacuum pump overnight. The resulting residue was then partitioned between DCM (40 mL) and NaHCO3 (10 mL, sat. aqueous solution). The separated organic layer was dried over MgSO4, filtered and evaporated in vacuo to give 6-morpholin-4-yl-1,2,2′,3′,5′,6′-hexahydrospiro[indole-3,4′-thiopyran]1′,1′-dioxide. Mass Spectrum (ESI) m/e=323.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customAfter this time the reaction was evaporated in vacuo
  2. customdried on the vacuum
  3. waitpump overnight
  4. customThe resulting residue was then partitioned between DCM (40 mL) and NaHCO3 (10 mL, sat. aqueous solution)
  5. dry with materialThe separated organic layer was dried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f951acd539c49b9ad548664fa20e171
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765940B2

Notizen zur Reaktion

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