StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N-bromobutanimide → 4-(5-bromo-3,3-dimethyl-6-(4-morpholinyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(2-pyridinyl)quinoline

HRID 1618770
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618770
[CH3:1][C:2]1([CH3:35])[C:6]2=[N:7][CH:8]=[C:9]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]3)[CH:10]=[C:5]2[N:4]([C:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][C:23]([F:27])=[CH:24][CH:25]=3)[N:20]=[C:19]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=3)[C:18]=2[CH3:34])[CH2:3]1.C1C(=O)N([Br:43])C(=O)C1>C(#N)C>[Br:43][C:8]1[N:7]=[C:6]2[C:2]([CH3:35])([CH3:1])[CH2:3][N:4]([C:17]3[C:26]4[C:21](=[CH:22][C:23]([F:27])=[CH:24][CH:25]=4)[N:20]=[C:19]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=4)[C:18]=3[CH3:34])[C:5]2=[CH:10][C:9]=1[N:11]1[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 509393384-(3,3-Dimethyl-6-(4-morpholinyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(2-pyridinyl)quinoline

Produkt 1

HCID 866642814-(5-bromo-3,3-dimethyl-6-(4-morpholinyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(2-pyridinyl)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(3,3-dimethyl-6-(4-morpholinyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(2-pyridinyl)quinoline (250 mg, 0.489 mmol) in acetonitrile (6 mL) at 0° C. was added dropwise via syringe over 5 min a solution of n-bromosuccinimide (76 mg, 0.426 mmol) in acetonitrile (4 mL). The reaction was stirred at this temperature for 15 min. After this time the reaction was partitioned between EtOAc (40 mL) and water (15 mL). The separated organic layer was washed with NaHCO3 (15 mL, saturated aqueous solution) and Na2S2O3 (15 mL, saturated aqueous solution) and dried over MgSO4, filtered and evaporated in vacuo to give 4-(5-bromo-3,3-dimethyl-6-(4-morpholinyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-3-methyl-2-(2-pyridinyl)quinoline. 1H NMR (400 MHz, chloroform-d) δ ppm 8.64-8.82 (1H, m), 7.85-7.97 (3H, m), 7.75 (1H, dd, J=9.2, 5.9 Hz), 7.40-7.45 (1H, m), 7.31 (1H, ddd, J=9.3, 8.0, 2.6 Hz), 5.97 (1H, s), 3.71-3.90 (6H, m), 2.77-2.94 (4H, m), 2.38 (3H, s), 1.58 (3H, s), 1.52 (3H, s). Mass Spectrum (ESI) m/e=548.0 [(M+1) (79Br)] and 550.0 [(M+1) (81Br)]

Aufarbeitung

  1. customAfter this time the reaction was partitioned between EtOAc (40 mL) and water (15 mL)
  2. washThe separated organic layer was washed with NaHCO3 (15 mL, saturated aqueous solution) and Na2S2O3 (15 mL, saturated aqueous solution)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f825b2078bb9472e962cec21cd62b82d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765940B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion