2-Chloropyrimidine → HCID 57420158, Verbindung

HRID 1619218Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619218
Cl.[CH:2]12[NH:9][CH:6]([CH2:7][CH2:8]1)[CH2:5][C:4](=[O:10])[CH2:3]2.Cl[C:12]1[N:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)(C)C>[N:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[N:17][C:12]=1[N:9]1[CH:6]2[CH2:7][CH2:8][CH:2]1[CH2:3][C:4](=[O:10])[CH2:5]2

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 744042-ChloropyrimidineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 130912188-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 57420158HCID 57420158, VerbindungAusbeute 63,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloric acid (5.0 g, 30.9 mmol), 2-chloro-pyrimidine (4.95 g, 43.2 mmol), NaHCO3(7.78 g, 92.7 mmol) and isopropanol (200 ml) was maintained at reflux over weekend. The resulting reaction mixture was concentrated and purified by ISCO to afford 8-pyrimidin-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one (4.0 g, 52.9%) as a white solid: MS (M+1)=204. 1H NMR (MeOH) 8.36 (d, J=12 Hz 2H), 6.75 (m, 1H), 4.97 (m, 2H), 2.75 (d, J=12 Hz, 1H), 2.71 (d, J=12 Hz, 1H), 2.32 (d, J=50 Hz, 2H), 2.22 (m, 2H), 1.87 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux over weekend
  2. customThe resulting reaction mixture
  3. concentrationwas concentrated
  4. custompurified by ISCO

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d25a4282cb484ebdb7b1a7dc4aef0e2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
Patentnummer
US08772291B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…