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Diisobutylaluminum hydride → HCID 58574335, Verbindung

HRID 1619384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619384
[Br:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][N:5]2[C:6](=[O:14])[C:7]([C:10](OC)=[O:11])=[CH:8][N:9]=[C:4]2[CH:3]=1.CC(C[AlH]CC(C)C)C>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][N:5]2[C:6](=[O:14])[C:7]([CH2:10][OH:11])=[CH:8][N:9]=[C:4]2[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 58574864HCID 58574864, Verbindung

Produkt 1

HCID 58574335HCID 58574335, VerbindungAusbeute 16,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 8-bromo-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate (1 g, 3.5 mmol, 1 equiv) in anhydrous THF (25 mL) was added DIBAL-H (5 mL) at 0° C. dropwise. After stirring for 1 h, the reaction mixture was quenched with saturated NH4Cl. The solution was extracted with ethyl acetate (3×150 mL). The combined organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated to give the crude product. The crude was purified by column chromatography to give 145 mg of the desired product. MS (ESI): 255, 257 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched with saturated NH4Cl
  2. extractionThe solution was extracted with ethyl acetate (3×150 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product
  6. customThe crude was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ff5f845aec9474f8c93eab479057b30
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772301B2

Notizen zur Reaktion

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