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Hydrochloric Acid → 2-(4-(6-(4-(3-Isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl)-5-nitropyrimidin-4-yloxy)phenyl)propane-1,3-diol

HRID 1619439
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619439
CC1(C)[O:7][CH2:6][CH:5]([C:8]2[CH:37]=[CH:36][C:11]([O:12][C:13]3[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][CH:22]([C:25]5[O:29][N:28]=[C:27]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[N:26]=5)[CH2:21][CH2:20]4)[C:14]=3[N+:33]([O-:35])=[O:34])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][O:3]1.Cl>CC(C)=O>[CH:30]([C:27]1[N:26]=[C:25]([CH:22]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:15]3[N:16]=[CH:17][N:18]=[C:13]([O:12][C:11]4[CH:36]=[CH:37][C:8]([CH:5]([CH2:6][OH:7])[CH2:4][OH:3])=[CH:9][CH:10]=4)[C:14]=3[N+:33]([O-:35])=[O:34])[CH2:24][CH2:23]2)[O:29][N:28]=1)([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 675155835-(1-(6-(4-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)phenoxy)-5-nitropyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)-3-isopropyl-1,2,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 675166662-(4-(6-(4-(3-Isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl)-5-nitropyrimidin-4-yloxy)phenyl)propane-1,3-diolAusbeute 5,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
27 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(1-(6-(4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)phenoxy)-5-nitropyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)-3-isopropyl-1,2,4-oxadiazole (500 mg, 0.0095 moles) in acetone (10 ml) was added conc. HCl (3 ml) and the reaction mixture was stirred for 4 hours at 27° C. The reaction mixture was concentrated and the residue was dissolved in ethyl acetate. The organic extract was successively washed with water & brine, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure to yield 250 mg product as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. extractionThe organic extract
  4. washwas successively washed with water & brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b149ae611a24626a9b7690305d5aaa4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772302B2

Notizen zur Reaktion

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