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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 67607323, Verbindung

HRID 1619530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619530
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.N1(O)C2C=CC=CC=2N=N1.[N:45]12[CH2:52][CH2:51][CH:48]([CH2:49][CH2:50]1)[C@@H:47](O)[CH2:46]2>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=1)[C:10]([O:12][C@@H:47]1[CH:48]2[CH2:51][CH2:52][N:45]([CH2:50][CH2:49]2)[CH2:46]1)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 914043-Quinuclidinol, (-)-HCID 21901296[(Tert-butoxycarbonyl)amino](4-fluorophenyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 67607323HCID 67607323, VerbindungAusbeute 40,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-fluorophenyl)acetic acid (I49) (725 mg, 2.69 mmol) in THF (20 ml), were added N,N′-methanediylidenedicyclohexanamine (667 mg, 3.23 mmol), 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol (437 mg, 3.23 mmol), and (R)-quinuclidin-3-ol (411 mg, 3.23 mmol). The reaction was stirred at RT for 15 hours, and the solvent was evaporated. The residue was taken up with DCM, the insoluble solid was filtered off, and the organic solution was washed twice with aq. Na2CO3 and then brine, dried over Na2SO4 and evaporated. The crude was purified by flash chromatography (DCM/MeOH=95/5 to 93/7) to obtain (R)-quinuclidin-3-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-fluorophenyl)acetate (410 mg; 40% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated
  2. filtrationthe insoluble solid was filtered off
  3. washthe organic solution was washed twice with aq. Na2CO3
  4. dry with materialbrine, dried over Na2SO4
  5. customevaporated
  6. customThe crude was purified by flash chromatography (DCM/MeOH=95/5 to 93/7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5eecaa5fdf2f4d229ba3dc6b94fa8087
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772314B2

Notizen zur Reaktion

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