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Potassium Carbonate → 5-chloro-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-fluoro-4-{2-pyridazin-4-yl-4-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]phenoxy}-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide

HRID 1619668
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619668
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[N:15][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:17][CH:18]=3)[CH:10]=[CH:9][C:8]=2[OH:23])=[CH:3][N:2]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:30][C:31]1[C:32](F)=[CH:33][C:34]([F:57])=[C:35]([S:37]([N:40]([CH2:46][C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:53][CH3:54])=[CH:49][C:48]=2[O:55][CH3:56])[C:41]2[S:42][CH:43]=[N:44][N:45]=2)(=[O:39])=[O:38])[CH:36]=1>CS(C)=O>[Cl:30][C:31]1[C:32]([O:23][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:13]3[CH:14]=[N:15][C:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:12][C:7]=2[C:4]2[CH:5]=[CH:6][N:1]=[N:2][CH:3]=2)=[CH:33][C:34]([F:57])=[C:35]([S:37]([N:40]([CH2:46][C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:53][CH3:54])=[CH:49][C:48]=2[O:55][CH3:56])[C:41]2[S:42][CH:43]=[N:44][N:45]=2)(=[O:38])=[O:39])[CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 580422535-chloro-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,4-difluoro-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamideHCID 136200884HCID 136200884, Verbindung

Produkt 1

HCID 580423105-chloro-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-fluoro-4-{2-pyridazin-4-yl-4-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]phenoxy}-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamideAusbeute 58,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(Pyridazin-4-yl)-4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)phenol (Preparation 59, 360 mg, 1.134 mmol) was dissolved in DMSO (6 mL) and potassium carbonate (313 mg, 2.27 mmol) was added followed by 5-chloro-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,4-difluoro-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide (Preparation 16, 524 mg, 1.134 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 18 hours and then partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified on silica gel by Biotage (20% to 100% EtOAc in heptane over 20 CV) to give the title compound (501 mg, 58%) as yellow foam.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified on silica gel by Biotage (20% to 100% EtOAc in heptane over 20 CV)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2f7121394b54870b87b9eb8984f48df
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772293B2

Notizen zur Reaktion

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