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Piperidinium acetate → HCID 178518109, Verbindung

HRID 1620668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1620668
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]1[CH:17]=[C:16]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:15]=[CH:14][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH:12]=O)[CH2:8][CH2:7]1.[OH:24][CH2:25][C:26]1([CH2:30][NH:31][C:32]2[CH2:36][S:35][C:34](=[O:37])[N:33]=2)[CH2:29][CH2:28][CH2:27]1.C([O-])(=O)C.[NH2+]1CCCCC1>CC(O)C>[F:23][C:2]([F:1])([F:22])[C:3]1[CH:17]=[C:16]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:15]=[CH:14][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9](/[CH:12]=[C:36]2/[C:32]([NH:31][CH2:30][C:26]3([CH2:25][OH:24])[CH2:29][CH2:28][CH2:27]3)=[N:33][C:34](=[O:37])[S:35]/2)[CH2:8][CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3014295Piperidinium acetateHCID 866786631-[2,4-Bis(trifluoromethyl)benzyl]piperidine-4-carbaldehydeHCID 178518110HCID 178518110, Verbindung

Produkt 1

HCID 178518109HCID 178518109, VerbindungAusbeute 32,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl]piperidine-4-carbaldehyde (500 mg) in 2-propanol (10 mL) were added 4-({[1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl}amino)thiazol-2(5H)-one (474 mg) and piperidinium acetate (218 mg). The reaction mixture was stirred at 80° C. overnight, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) and recrystallized from ethyl acetate/heptane to give the title compound (258 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)
  3. customrecrystallized from ethyl acetate/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3b52154100c40dc8037a69a076628af
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772277B2

Notizen zur Reaktion

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