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Potassium Cyanide → 2-m-Tolyltetrahydrofuran-2-carbonitrile

HRID 1620992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1620992
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH3:13])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)=[O:6].[C-:14]#[N:15].[K+]>CO.C(OCC)(=O)C>[C:9]1([CH3:13])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]([C:5]2([C:14]#[N:15])[CH2:4][CH2:3][CH2:2][O:6]2)[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 215346004-Chloro-1-(m-tolyl)butan-1-one

Produkt 1

HCID 895247412-m-Tolyltetrahydrofuran-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 91B (1.56 g, 8 mmol) in MeOH (15 mL) was carefully added KCN (0.8 g, 12.3 mmol) and the mixture was warmed at 35° C. for 48 hours. The mixture was diluted with 50 mL ethyl acetate, washed with conccentrated aqueous NaHCO3 (20 mL) and brine (10 mL). The aqueous solution was oxidized with excessive NaC100. The organic phase was dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the title compound as an oil which was used directly for the next step (1.35 g, 90%). LC-MS: m/z (M+H): 161.

Aufarbeitung

  1. washwashed with conccentrated aqueous NaHCO3 (20 mL) and brine (10 mL)
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80c75ee2584e49bdaf51226baae5d2fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772500B2

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