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Sodium Hydroxide → 2-Cyano-2-cyclopropylacetic acid

HRID 1622408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1622408
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6](=[O:13])[CH:7]([C:11]#[N:12])[CH:8]1[CH2:10][CH2:9]1)C>C1COCC1>[C:11]([CH:7]([CH:8]1[CH2:10][CH2:9]1)[C:6]([OH:13])=[O:5])#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 10606956Ethyl 2-cyano-2-cyclopropylacetate

Produkt 1

HCID 184753102-Cyano-2-cyclopropylacetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

IN NaOH (3.26 ml, 3.26 mmol) was added to a solution of cyano-cyclopropyl-acetic acid ethyl ester (0.5 g, 3.26 mmol) in THF (15 ml). After 4 hours stirring at 25° C., the reaction mixture was evaporated in vacuo, re-dissolved in water (20 ml) and neutralized by the addition of IN IICl solution (3.26 ml). This mixture was then extracted with EtOAc (3×20 ml) and the combined, dried (Na2SO4) organics evaporated in vacuo to give impure cyano-cyclopropyl-acetic acid as a clear oil. This material was used without any further purification in the preparation of Example 4B.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was evaporated in vacuo
  2. dissolutionre-dissolved in water (20 ml)
  3. additionneutralized by the addition of IN IICl solution (3.26 ml)
  4. extractionThis mixture was then extracted with EtOAc (3×20 ml)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customorganics evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-969fdcc3be1c4824aa03bbb60bee9f6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778936B2

Notizen zur Reaktion

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