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Isopropanol → 2-(4-Bromophenyl)-4-(4-(heptyloxy)phenyl)thiazole

HRID 1622995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1622995
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:7][CH:6]=1)=O.[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24](=[S:26])[NH2:25])=[CH:22][CH:21]=1.C(O)(C)C>CCO>[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]2[S:26][CH:2]=[C:3]([C:5]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:7][CH:6]=3)[N:25]=2)=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 15492894-BromothiobenzamideHCID 539091862-Bromo-1-(4-(heptyloxy)phenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 866896652-(4-Bromophenyl)-4-(4-(heptyloxy)phenyl)thiazoleAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 2-bromo-1-(4-(heptyloxy)phenyl)ethanone INT-4 (1.37 g, 4.38 mmol) in EtOH (10 mL) were added 4-bromobenzothioamide (0.95 g, 4.38 mmol) and isopropanol (10 mL). The reaction mixture was stirred at RT for 16 h. The solid was isolated by filtration, washed with EtOH (5 mL) then taken up in DCM (10 mL) and NaHCO3 (20 mL) and stirred for 1 h at RT. The solid was isolated by filtration, washed with water (2×10 mL) and acetonitrile (2×4 mL) then dried to afford 1.02 g (52%) of 2-(4-bromophenyl)-4-(4-(heptyloxy)phenyl)thiazole as a white micro-crystalline solid. LCMS-ESI (m/z) calculated for C22H24BrNOS: 429.1; found 430.0 [M+H]+, tR=3.20 min. (Method 4).

Aufarbeitung

  1. customThe solid was isolated by filtration
  2. washwashed with EtOH (5 mL)
  3. stirringNaHCO3 (20 mL) and stirred for 1 h at RT
  4. customThe solid was isolated by filtration
  5. washwashed with water (2×10 mL) and acetonitrile (2×4 mL)
  6. customthen dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9aff25c93a04979904966e51c0925e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778923B2

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