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Trifluoroacetic acid → 2-[(Phenylmethyl)oxy]-N-3-pyridinyl-5-{[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]oxy}benzamide

HRID 1623787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623787
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C@@H:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]3C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:11][C:10]=2[C:29]([NH:31][C:32]2[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)=[O:30])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCl>[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C@@H:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18]3)=[CH:11][C:10]=2[C:29]([NH:31][C:32]2[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)=[O:30])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 671073891,1-Dimethylethyl (2S)-2-[({4-[(phenylmethyl)oxy]-3-[(3-pyridinylamino)carbonyl]phenyl}oxy)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 671078412-[(Phenylmethyl)oxy]-N-3-pyridinyl-5-{[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]oxy}benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To an ice-cooled solution of 1,1-dimethylethyl (2S)-2-[({4-[(phenylmethyl)oxy]-3-[(3-pyridinylamino)carbonyl]phenyl}oxy)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate (may be prepared as described in Description 74; 0.6 g, 1.19 mmol) in dichloromethane (15 ml) was added trifluoroacetic acid (2.0 ml, 26 mmol) dropwise. After stirred at 25° C. for 2 h, the pH of the solution was adjusted to 7-8 by adding aqueous NaHCO3 solution. The mixture was extracted with dichloromethane. The dichloromethane layer was washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was purified by prep-HPLC (Gilson GX-281, waters X-Bridge 5 μm, 100*19 mm; A: 0.04% NH3.H2O/water, B: CH3CN; 0-7 min, 35%-50%; 7-14 min, 95%; RT=7.0 min) to yield the title compound as a light yellow solid. 150 mg.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with dichloromethane
  2. washThe dichloromethane layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customto obtain a crude product
  6. customThe crude product was purified by prep-HPLC (Gilson GX-281, waters X-Bridge 5 μm, 100*19 mm
  7. custom0-7 min, 35%-50%
  8. custom7-14 min, 95%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f458890be294da09ffe7cb1984bd36d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778939B2

Notizen zur Reaktion

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