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Sodium Carbonate → 2-[(Phenylmethyl)oxy]-N-3-pyridinyl-5-(4-pyridinyl)benzamide

HRID 1623838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623838
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[C:6]([CH:16]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)=[O:8].[N:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O1CCOCC1>[C:19]1([CH2:18][O:17][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][N:25]=[CH:26][CH:27]=3)=[CH:16][C:6]=2[C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 369825032-(benzyloxy)-5-bromo-N-(pyridin-3-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 699364582-[(Phenylmethyl)oxy]-N-3-pyridinyl-5-(4-pyridinyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial was added 5-bromo-2-[(phenylmethyl)oxy]-N-3-pyridinylbenzamide (may be prepared as described in example 2; 200 mg, 0.52 mmol), 1,4-dioxane (2 ml), 4-pyridinylboronic acid (64.1 mg, 0.52 mmol), 1M sodium carbonate (1.04 mL, 1.04 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (36.2 mg, 0.03 mmol). The vial was sealed and heated to 100° C. for 30 min under microwave conditions. The mixture was evaporated under reduced pressure and the residue was purified using MDAP to yield the title compound. 41 mg.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was sealed
  2. customThe mixture was evaporated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76a30da8e9984fcf8fa18391a1ab66fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778939B2

Notizen zur Reaktion

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