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Triethylamine → HCID 68182403, Verbindung

HRID 1623968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623968
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3][C:2]=1[N:7]1[C:14]2[C@@H:13]3[CH2:15][C@@H:12]3[CH2:11][C:10]=2[C:9]([C:16]([OH:18])=O)=[N:8]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[Cl-].[C:51]([NH:55][NH3+:56])([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52]>C(#N)C>[C:51]([NH:55][NH:56][C:16]([C:9]1[C:10]2[CH2:11][C@H:12]3[CH2:15][C@H:13]3[C:14]=2[N:7]([C:2]2[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=2)[N:8]=1)=[O:18])([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 10931434(Tert-butylamino)azanium chlorideHCID 68182505HCID 68182505, Verbindung

Produkt 1

HCID 68182403HCID 68182403, VerbindungAusbeute 90,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (1aR,5aR)-2-(pyrazin-2-yl)-1a,2,5,5a-tetrahydro-1H-2,3-diaza-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid (1.211 g, 5.0 mmol) and HATU (2.091 g, 5.50 mmol) in acetonitrile (100 mL) was added triethylamine (1.771 g, 17.50 mmol) at room temperature. 2-tert-Butylhydrazinium chloride (0.748 g, 6.00 mmol) was added to the solution and the reaction was stirred for 12 at room temperature. The mixture was concentrated. The residue was diluted with EtOAc (150 mL) and washed with NaHCO3 solution (100 mL). The organic layer was concentrated and purified by silica gel column chromatography to give the title compound (1.42 g) as a glassy solid. LCMS m/z=313.3 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.49 (dd, J=8.0 and 4.7 Hz, 1H), 1.18 (s, 9H), 1.24-1.29 (m, 1H), 2.29-2.34 (m, 1H), 2.75-2.80 (m, 1H), 2.94 (d, J=16.9 Hz, 1H), 3.03 (dd, J=16.5 and 6.2 Hz, 1H), 4.75 (bs, NH, 1H), 805 (bs, NH, 1H), 8.41 (dd, J=2.5 and 1.5 Hz, 1H), 8.51 (d, J=2.6 Hz, 1H), 9.26 (d, J=1.4 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additionThe residue was diluted with EtOAc (150 mL)
  3. washwashed with NaHCO3 solution (100 mL)
  4. concentrationThe organic layer was concentrated
  5. custompurified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-560893b592504062bf5f00cca00b8f4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778950B2

Notizen zur Reaktion

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