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Hydrazine → (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carbohydrazide

HRID 1624150
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1624150
[C:1]([O:5][C:6]([C@H:8]1[NH:13][C:12]([CH3:18])([C:14](OC)=[O:15])[CH2:11][C:10](=[O:19])[N:9]1[CH3:20])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:21][NH2:22]>CCO>[C:1]([O:5][C:6]([C@H:8]1[NH:13][C:12]([CH3:18])([C:14]([NH:21][NH2:22])=[O:15])[CH2:11][C:10](=[O:19])[N:9]1[CH3:20])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 67304104(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 67303828(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carbohydrazideAusbeute 103,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carboxylate (0.074 g, 0.25 mmol) in EtOH (0.5 mL) was added NH2NH2 (0.023 mL, 0.75 mmol, 3 eq) and the mixture was stirred at RT for 4 h. The mixture was concentrated in vacuo to give 0.074 g (100%) of (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carbohydrazide (CY1, R6=Me) as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3) 8.95 (s, 1H), 3.11 (s, 3H), 2.28 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.47 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad7b08276d7c4967b3b4e2b2050db993
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778980B2

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